Montalcino è un comune italiano di 5 920 abitanti della provincia di Siena in Toscana. Per estensione territoriale, risulta essere il comune più grande della provincia, il 5º della regione e il 36º a livello nazionale.
È una località nota per la produzione del vino Brunello. Si colloca nel territorio a nord-ovest del Monte Amiata, alla fine della val d'Orcia, sul confine amministrativo con la provincia di Grosseto.
La collina su cui si trova Montalcino è stata abitata probabilmente già in epoca etrusca.
Montalcino è menzionato per la prima volta in un documento del 29 dicembre 814, quando l'imperatore Ludovico il Pio concesse il territorio sub monte Lucini all'abate della vicina abbazia di Sant'Antimo.
Sull'origine del nome di Montalcino esistono almeno due ipotesi. Alcuni ritengono derivi dal Mons Lucinus citato nel documento dell'814, nome in onore dalla dea Lucina o riferimento alla parola latina lucus, che significa "bosco sacro", o più genericamente "piccolo bosco". Altri, invece, fanno derivare il toponimo da Mons Ilcinus, dal latino mons (monte) e ilex (leccio), cioè "monte dei lecci", pianta assai diffusa nella zona rappresentata anche nello stemma cittadino. Con il trascorrere dei secoli il nome, ad ogni modo, si sarebbe poi trasformato, da Mons Lucinus o Mons Ilcinus, in Mons Elcinus e successivamente nell'attuale Montalcino.
Il primo nucleo abitativo si ritiene risalga al X secolo. In questo periodo la popolazione ebbe un notevole incremento demografico quando si trasferirono in città gli abitanti di Roselle. Il nucleo abitativo originario si sarebbe esteso nel corso dei secoli fino a raggiungere, nel XIV secolo, le dimensioni attuali.
Grazie alla posizione della città, dominante la cima di una collina, dai suoi viali la vista può spaziare sulle valli dell'Ombrone e dell'Asso.
In epoca medievale l'attività economica prevalente era la conceria e Montalcino disponeva di numerose fabbriche per la lavorazione del cuoio, fabbriche che erano celebri per la qualità dei loro prodotti. In seguito, com'è successo a molti centri abitati della provincia di Siena, anche Montalcino conobbe una gravissima crisi economica e demografica.
Come molti dei borghi medievali della Toscana, Montalcino ha vissuto lunghi periodi di pace che hanno consentito agli abitanti una certa prosperità. Questa pace e il relativo benessere, tuttavia, sono stati interrotti da una serie di episodi estremamente violenti.
Il 1º gennaio 2017 il comune di Montalcino ha accorpato quello di San Giovanni d'Asso. Con questa fusione il comune ha incrementato la sua superficie territoriale così da divenire il 35º comune più grande d'Italia per estensione, nonché il 5º della Toscana e il 1º della provincia di Siena.
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