L'abbazia di Monte Oliveto Maggiore è un complesso monastico all'interno del comune di Asciano, sede dell'abate generale della Congregazione benedettina di Monte Oliveto ed è sede dell'abbazia territoriale di Monte Oliveto Maggiore
Seguaci dell'ordine dei benedettini, gli olivetani fondarono il loro monastero nel 1313. Il beato Bernardo Tolomei (1272-1348) costituì una comunità religiosa con il nome di Congregazione di Santa Maria di Monte Oliveto, sull'omonimo monte a metà strada tra Siena e Arezzo. Nel 1319 la fondazione ricevette l'approvazione dal vescovo di Arezzo Guido Tarlati e venne inserita nella regola benedettina; l'anno successivo iniziò la costruzione del monastero e nel 1344 la Congregazione olivetana ricevette la conferma da papa Clemente VI. I suoi membri si dedicavano principalmente alle arti al servizio della liturgia. A metà Seicento c'erano sei monasteri olivetani in Toscana. 
Si accede al monastero tramite un palazzo medievale in mattoni rossi, raggiunto percorrendo un ponte levatoio e sovrastato da una massiccia torre quadrangolare dotata di barbacani e merlature. La costruzione di questo edificio, adibito a porta d'ingresso fortificata del monastero, fu iniziata nel 1393, per terminare nel 1526 ed essere poi seguita da un restauro nel XIX secolo. Sopra l'arcone d'ingresso è posta una terracotta smaltata, raffigurante la Madonna col Bambino circondata da due angeli, attribuita ai Della Robbia; nei pressi è posta un'altra terracotta robbiana, raffigurante San Benedetto benedicente.
Superato il palazzotto si imbocca un lungo e suggestivo viale di cipressi, lungo cui sono posti l'orto botanico della vecchia farmacia, distrutta nel 1896, una peschiera risalente al 1533 e alcune cappelle, quella della Madonna dell'Onigo, quella di San Benedetto, quella di San Bernardo Tolomei, quella di Santa Croce, quella di Santa Francesca Romana e quella di Santa Scolastica. In fondo al viale si trova il campanile, di stile romanico-gotico, e l'abside della chiesa che presenta una facciata gotica; nella zona absidale è stata collocata nel 2009 la statua di San Bernardo Tolomei, di Massimo Lippi. Da una porta situata a destra dell'ingresso della chiesa si accede al Chiostro Grande.
Dal chiostro di mezzo per una scala si accede al primo piano. Sulla prima rampa è posto l'affresco del Sodoma dell'Incoronazione di Maria; sulla seconda rampa l'affresco di ignoto raffigurante la Deposizione. Nel vestibolo dipinto ad encausto raffigurante Personaggi e fatti della Congregazione Olivetana di Antonio Müller di Danzica risalente al 1631 si ha una doppia scalinata di recente costruzione che permette l'accesso alla biblioteca.
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| La biblioteca. In fondo, la farmacia |
La sala della Biblioteca, voluta dall'abate Francesco Ringhieri nel 1515, venne disegnata da fra Giovanni da Verona, che ne scolpì anche i capitelli in pietra serena, intagliò il portone di ingresso, l'armadio per i corali sulla parete di fondo e il candelabro ligneo del 1502, collocato in mezzo alla sala. Si tratta di un lungo ambiente diviso in tre navate, quella maggiore con volta a botte, le due laterali con volta a crociera, da un colonnato che sta in piedi nonostante nella stanza sottostante non ci siano colonne (vi è infatti il refettorio), poiché le colonne sono inclinate in modo da scaricare il peso sul muro portante.
La biblioteca monastica contiene 40.000 tra opuscoli, volumi e incunaboli, che tuttavia non sono quelli della originaria dotazione, andata dispersa dopo la soppressione dell'Ordine nel 1809, ma provengono dal soppresso monastero olivetano di Santa Maria di Monte Morcino Nuovo, presso Perugia.
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